擁有匈牙利猶太裔血統的創辦人Calvin Richard Klein出生於1942年11月19日，小時候隨父母移民到美國北部The Bronx。他曾於紐約著名FIT流行設計學院(Fashion Institute of Technology)修讀，雖未曾畢業但於2003年獲學院頒受榮譽博士。

1968年，Calvin Klein與兒時玩伴Barry K. Schwartz攜手成立Calvin Klein公司，同年推出首個以年輕、簡約、低調風格為主打的服裝系列；翌年，Calvin Klein便首度登上《Vogue》時裝雜誌。1971年更加入運動服、經典西裝外套以及內衣到女裝系列。直至2003年，公司陷入破產危機，Calvin Klein將公司出售予一家私人公司PVH，而自己則出任設計顧問。

1970年中後期，Calvin Klein於牛仔褲後褲車上有其名字的小名牌，甫推出立即瘋魔當時的年輕男女，人人爭相購買這款設計簡潔低調又不失時尚感的designer jeans。

1990年代，品牌因經營不善曾一度陷入財困，但1992年他請來當年的大隻型男麥克華堡(Mark Wahlberg)擔任男裝內褲代言人，其性感又充滿魅力的廣告，讓Calvin Klein內衣再次成為消費者的焦點，品牌亦憑著內衣，以及香水和運動服業務，令公司生意再度起死回生。

Calvin Klein曾推出多個成功及具爭議性的廣告，它不但引起廣泛討論，同時亦令品牌那富性感、時尚又大膽的風格突顯出來，不少至今仍深入民心。 

Calvin Klein男裝內褲能夠造就時尚風潮，多年來一直多得一班當代男神演繹極具性吸引力的廣告！從昔日麥克華堡、Justin Bieber到Shawn Mendes，每位都展示出獨特的男性魅力，令男的看了之後將自己自動投射到廣告之上，女的看完就敦促男友快快購入，希望他也成為男神的模樣。

廿多年後，品牌邀請Kate Moss妹妹Lottie Moss演繹Calvin Klein Jeans系列廣告，同時的風格，兩姊妹帶出不同味道。

1980年，品牌找來15歲模特兒Brooke Shields演繹Calvin Klein Jeans廣告，這輯看似平平無奇的廣告卻被不少地方禁止刊登，全因為廣告內文寫著：「Do you want to know what comes between me and my Calvins? Nothing!」令不少團體認為有鼓吹孌童癖之嫌。

1995年，Calvin Klein Jeans一輯廣告再度落入兒童色情物品爭議。整輯照片模特兒們都穿著最新系到躺於木地板上擺出不同pose。但有宗教團體及有父母向政府投訴指，模特兒看起來年紀尚小，當中部分照片更帶有性暗示，整個構圖與兒童色情物品極度相似，導致政府介入調查。而Calvin Klein發表聲明澄清所有模特兒都是成年人，並暗示部分公眾過份解讀。