當時的女人已不介意露出雙臂，衣服胸口雖然低卻不會露出乳溝，這是她們的底線。而且晚禮服大多凸出女性腰枝線條。

離開王室的溫莎公爵曾於1940年到1945年擔任巴哈馬州州長，成為溫莎公爵夫人的辛普森在巴哈馬首都拿騷的政府大樓外拍攝，約是攝於1942年。當時46歲的辛普森穿上的連身裙是40年代時尚女士們的常穿裙裝款式，款式非常年輕化，衣領上別的胸針為休閒裝添了一份別緻。

1946年，溫莎公爵和公爵夫人在酒店舉行的舞會上跳舞，當時她身穿的晚裝裙仍然驚艷了全場，獨特的皺摺設計令她看上去非常高貴、華麗，宛如電影明星。這條剪裁獨特的晚裝裙在2020年看來，可穿性仍然非常高。

1950年，溫莎公爵和辛普森坐在草地上一同慶祝春節，54歲的辛普森實在是魅力不減。辛普森所穿的涼鞋在如今看來都是一些年輕款式呢。現在時尚達人的外披外套穿搭法，辛普森早在70年前已做過了，不得不讓人訝異她真的是走得太前。

1949年，年過50歲的辛普森在船上擺姿勢拍攝照片，她被選為十位最佳衣着的女性之一，享受被時尚雜誌拍攝。當時她身穿的格仔大褸超有氣勢，辛普森一向熱愛時尚，有時會讓人想起Coco Chanel。辛普森曾說：「從來沒有人誇我漂亮，他們只誇我有魅力。」

溫莎公爵很疼愛這位妻子，曾送給她很多珠寶。辛普森就曾戴上一串華麗的卡地亞寶石頸鏈出席宴會。