那些年的小鮮肉陳曉東！高顏值配上有水準的歌曲，令他深受女歌迷愛戴！連作詞人林夕也曾這樣大讚他：「陳曉東可以唱得很好。在演唱會中，我見過一個滿有歌手魅力的陳曉東。當年他亦有緋聞王之稱，李彩樺、梁詠琪、周麗淇和張栢芝都在緋聞女友名單之上，更曾傳出他被富貴太太包養！他笑言那位富貴太太是他的媽媽，至於過去的緋聞，他說通通都是假的，除了張栢芝！

「除了張栢芝之外，全都是假的。」陳曉東就這樣輕輕一句，回應了歷年的緋聞。2000年他曾與張栢芝拍拖，當年陳曉東已是當紅歌手，而張栢芝只是初出道的新人，戀情只維持了一年便結束了。

2008年爆出陳冠希裸照事件時，張栢芝被牽連在內，陳曉東也有為舊愛出頭：「她是一個真性情的人，而且很重感情，人都會犯錯，誰沒年輕過？對不對，再說那都是她結婚以前的事，現在她結婚以後再也沒有做過瘋癲的事情，我覺得她是個很好的人。栢芝很聰明，她會處理好這事，我希望她會過得很好。」明顯的陳曉東仍然非常關心張栢芝。

不過陳曉東最後選擇了跟圈外人王妤嫻建立自己的家。偶爾陳曉東也會帶著太太出席公開活動，大曬恩愛！到底太太王妤嫻是怎樣令年輕時緋聞不絕的陳曉東，決定修心養性做個好老公好爸爸呢？

三年內太太為他先後誕下了兩位女兒，「朵朵」和「多多」。陳曉東說：「有了家庭後有很大的不一樣，生活重新有了方向。之前生活沒有一個方向，就只有工作。有了家庭之後，心裡面有一個依靠。」

陳曉東透露，與太太相處得很好，生活當中太太很包容他，希望彼此能細水長流。而太太則笑說他不夠浪漫，但懂得尊重她。這段愛情雖然不算轟烈，但是卻滲出簡單、平凡的幸福。

陳曉東不用工作的時候，時間都全留給家人，兩夫妻一起去旅行玩水上活動，留下不少快樂的回憶。

女兒要他為奴為婢他都願意！爸爸陳曉東在做掌上壓，女兒乘機爬在爸爸背上騎牛牛，完美地將運動和親子時間合二為一！

陳曉東有自己一套爸爸哲學，疼愛女兒但絕不溺愛，她們不乖時他也會化身嚴父教導她們，也無意富養孩子，想她們像平凡孩子一樣生活。