鏡頭前的哈林口若懸河，大家總以為他一定得到不少女生的歡心，這是真實的，不過令人難以置信的是，哈林的初戀要遲至26歲才出現，那年是1987年，他認識了他的初戀女友。

這位初戀就是伊能靜，當年他們二人交往，毫無疑問是一個「金童玉女」的組合，二人對待戀情十分低調，這亦是當年舊一輩藝人的做派，二人經過長長的愛情長跑，一拍便是13年。

二人的事業在90年代末達到頂峰：伊能靜在90年代中到日本發展，只是因為與哈林難忍長距離戀愛，才在1998年回流台灣；而哈林在1998年起連續五年入圍金曲獎最佳男歌手，他們事業愛情都得意。

終於，哈林在2009年透過「哈林音樂產房」正式發表離婚聲明，結束與伊能靜八年的婚姻：「本人庾澄慶已經與伊能靜簽訂協議，結束彼此婚姻關係。希望家人能回歸平靜。謝謝各位媒體的關心，辛苦了！」

一時間失去「初戀」的哈林意志消沉了一陣子，他曾說過：「現代人都是講求速食愛情，很多最後收場都不完美，所以只談一次有完美結局，也是很好呀！」最後竟未能如願。

前妻在2015年再婚，相信對哈林打擊不少，其實在2014年伊能靜已經公開與《你好，之華》男星秦昊交往。「你像缺席的父親，教我認清人性，保護我單純，把塌下來的天頂回去」是伊能靜寫出的愛的宣言。

其實哈林的「第二春」也悄悄開始了，所以才會在2016年與台灣民視主播張嘉欣成婚，再婚的哈林也感受到「幸福三級跳」的滋味，女兒與兒子出生，改繳了哈林的人生不少。

感覺哈林也放開了，今年父親節哈林貼上全家福自白：「看著窗外藍天白雲陽光燦爛！又一個暑假過去了！自己當了爸爸才知道我爸當年有多操心！多費心！多用心！爸爸的天性使然。」